Dahulu masih wilayah hutan, yang datang pertama ke Daerah tersebut yaitu seorang dari Kerajaan Mataram Islam di Yogyakarta yakni Kyai Sari. Beliau pergi keluar Kerajaan dengan maksud untuk menyendiri/ Bertafakkur/ Berkhalwat kepada Allah SWT, karena pada masa itu di Yogyakarta sedang terjadi kekacauan akibat Kolonisasi Belanda. Kyai Sari datang pada waktu itu masih dalam keadaan wilayah hutan belum berpenghuni.

                      Setelah sekian lama menyendiri/ berkhalwat di hutan tersebut, beliau ingin kembali ke Yogyakarta tetapi beliau mendapatkan kabar bahwasannya Istrinya (Nyai Sari) telah wafat, sehingga Mbah Kyai Sari memutuskan untuk menetap di hutan tersebut sampai wafat dan dimakamkan di Daerah tersebut. Akhirnya Desa tersebut dinamakan Desa Pesaren, dari kata “Sari” yang dimakamkan (sare, Jawa = tidur/ wafat). 

                      Desa Pesaren pada mulanya adalah berasal dari hutan kawasan wilayah kekuasaan Tumenggung Bahurekso. Pada tahun 1920an, datanglah penduduk ke Pesaren dan bermukim yaitu seseorang yang bernama Norodin yang berasal dari Daerah Wonosobo Bersama dengan istrinya, Mbah Norodin dan Istrinya yang menempati wilayah Desa Pesaren kemudian memiliki beberapa orang anak yang kemudian menempati wilayah Pesaren, Tlodas dan Ngaglik. Sekitar 7 KK dan sebanyak 22 jiwa membuka dan menggarap tanah yang telah disediakan oleh Pemerintah Tumenggung Bahurekso seluas 9 Ha, hingga berkembang menjadi sebuah Desa hingga sekarang.

                      Desa Pesaren bagian selatan yang pertama datang yaitu Mbah Kyai Sindu yang menetap disana pada mulanya sungai yang mengalir mengandalkan aliran sungai dari Gunung Prau, ketika musim kemarau air sungai kering. Mbah Kyai Sindu bertawakkal kepada Allah SWT dan kemudian keluar Sumber Mata air yang sangat besar di aliran sungai tersebut, sehingga sampai saat ini disebut “Tuk Sindon”, sekarang yang ditempati Mbah Kyai Sindu tersebut menjadi sebuah Dusun yaitu Pucungkerep.

                      Desa Pesaren bagian sebelah timur yang pertama datang yaitu seorang yang berasal dari Daerah Wonosobo yang menetap pertama yaitu Mbah Kyai Dayun, sehingga Dusun tersebut disebut Dusun Dayunan.

Pemerintah Desa Pesaren dari masa ke masa :

1. Pada Tahun 1937, Kepala Desa dijabat oleh Lurah Ireng dengan Carik Sudarman yang administrasinya meliputi Desa Pesaren dan Gedugan.
2. Pada Tahun 1943/1944 – 1945, diadakan pemilihan Kepala Desa dan yang dipercaya untuk menjabat sebagai Kepala Desa adalah Lurah Ireng dengan Carik Sudarman sampai dengan Tahun 1945.
3. Pada Tahun 1946 – 1950, Kepala Desa dijabat oleh Sudarman dengan Carik Suro yang kemudian wilayah administrasinya ditetapkan oleh Gubernur yaitu meliputi : Dusun Tlodas, Dusun Pesaren, dusun Ngaglik, Dusun Pucungkerep dan Dusun Dayunan, dengan luas wilayah kira – kira 525 Ha, yang terdapat di dalamnya bekas Perkebunan Teh milik Kolonial Belanda sekitar 226 Ha.
4. Pada Tahun 1951 - 1986, Kepala Desa masih dijabat oleh Sudarman dengan Carik Slamet.
5. Pada tahun 1986 - 1994, Kepala Desa digantikan oleh Udi Wijaya dengan Carik Tuyadi.
6. Pada Tahun 1994 - 2002, Kepala Desa dijabat oleh Surani Trimo dengan Carik/ Sekretaris Desa Tuyadi, Pada Tahun 2001 Carik/ Sekretaris Desa Bapak Tuyadi digantikan oleh Carik/ Sekdes Sapi’i.
7. Pada Tahun 2003 – 2008, Kepala Desa dijabat oleh Kristoni dan Sapi’i sebagai Sekretaris Desa.
8. Tahun 2008 – 2013, Kepala Desa dijabat oleh Misro dan Sapi’i sebagai Sekretaris Desa.
9. Tahun 2014 – 2016, Kepala Desa dijabat oleh PJ Kepala Desa yaitu Sapi’i sekaligus menjabat sebagai Sekretaris Desa.
10. Tahun 2017 – Sekarang, Kepala Desa dijabat oleh Ngahadi dengan Sekretaris Desa Sapi’I, pada awal Tahun 2018 Sekretaris Desa digantikan oleh Eko Nuryanto.